La ligne de départ est orientée selon un axe nord-est/sud-ouest afin que tous les bateaux partent bâbord amures (le vent sera d’ouest pour 15 nœuds). Cette ligne mesure 3,5 milles (soit 6,4 km !). Chaque catégorie de bateaux dispose d’un positionnement précis sur la ligne. En partant du sud-ouest, la disposition est ainsi : Class40 (sur 0,7 milles), IMOCA (sur 1 mille), Rhum Mono et Multi (sur 0,6 mille), Ultim 32/23 et Ocean Fifty (sur 1,2 milles).
Départ : si un concurrent vole le départ (coupe la ligne trop tôt), il se verra infliger 4 heures de pénalité à effectuer sur les premières 48h de course. Si un concurrent coupe la ligne qui ne lui est pas attribuée, il se verra infliger 6 heures de pénalité sur les premières 48h de course. La pénalité s’effectue en passant à deux reprises un même segment, le skipper ayant prévenu en amont la Direction de Course, du segment et de l’heure à laquelle il entame sa pénalité.
La ligne de départ ferme à 15h15. Si un concurrent n’est pas en mesure de prendre le départ 1 h après le coup de canon, il devra faire la demande au comité de course et à la Direction de Course et pourra prendre le départ à la longitude de la bouée d’atterrage de Saint-Malo. Son temps de course, bien évidemment, sera calculé depuis l’heure du départ à 14h15.
En course :
La Route du Rhum – Destination Guadeloupe est une course où l’escale technique et l’assistance sont autorisées. Jusqu’à 150 milles de la ligne de départ, le nombre d'escales techniques n'est pas limité.
Après les 150 milles :
Toutes les classes peuvent s’arrêter une seule fois sur le parcours, sauf les Ocean Fifty pour lesquels le nombre d’arrêts est illimité. Pour les Class40 et les Ocean Fifty, l’arrêt est d’au minimum 4 heures (règles de classes).