Le tir de canons depuis la forteresse surplombant Grand Harbour à Malte a annoncé le début de la 39e course Rolex Middle Sea le 20 octobre à 11 heures (9.00 UTC). La ligne de départ a été franchie par 131 équipages au lieu des 149 inscrits dans la régate historique maltais qui célèbre son 50e anniversaire depuis la première édition de 1968.
En cette matinée grise et nuageuse, avec un vent de 15 noeuds venant du NE et avec une mer agitée, la première catégorie à se lancer dans la course fut celle des multicoques. Parmi eux, en plus du Maserati Multi 70 se trouve son concurrent direct, l'anglais MOD 70 PowerPlay, skippé par Ned Collier Wakefield, qui franchissait la ligne de départ le premier suivi de près par le trimaran italien. A la sortie de Harbour, sous grand-voile haute et solent, le Maserati Multi 70 a dépassé le PowerPlay, et navigue en première place à 15 noeuds. A la troisième et quatrième place se trouvent les catamarans Allegra et R-Six.
L'itinéraire de la régate comporte 606 milles et se navigue dans le sens inverse des aiguilles d'une montre autour de la Sicile, en passant au nord de Stromboli, à l'ouest de Favignana et Pantelleria, et au sud de Lampedusa, avant de revenir sur la ligne d'arrivée à Valleta. Le record de vitesse est tenu par George David, qui en 2007 a franchi la ligne d'arrivée à bord du Rambler en 47 heures, 55 minutes et 3 secondes. Le temps record de la catégorie multicoque (MOCRA) fut établi par le Maserati Multi 70, qui en 2016 termina la régate en 49 heures, 25 minutes et 1 seconde.
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