Lorsque Don McIntyre a annoncé en 2015 sa volonté de célébrer le 50e anniversaire de la première Whitbread, il était logique que le départ soit donné depuis un port anglais. Ce sera bien le cas puisque la marina de Southampton fera le départ et l'arrivée de la course. Mais ce n'était pas gagné ! Dans un communiqué d'octobre 2022, l'OGR annoncait : "malheureusement, les ports britanniques ne sont pas intéressés par l’accueil du départ et de l’arrivée de cette aventure épique et de ce moment historique."
Dans le même temps, MDL Marinas à Southampton souhaitait conserver l’événement pour le Royaume-Uni afin de célébrer son propre 50e anniversaire. Un accord a été conclu avec les deux parties et c’est désormais Ocean Village Southampton qui accueillera l’OGR.
Le 10 septembre 2023, plus de 160 marins quitteront Ocean Village à bord de 15 voiliers pour un parcours en quatre étapes de 30 000 milles autour du monde par les trois caps : le cap de Bonne-Espérance en Afrique, le cap Leeuwin en Australie et le cap Horn en Amérique du Sud. À bord de voiliers classiques privés d’avant 1988, les équipages internationaux mixtes ne disposeront ni de GPS, ni d’équipement high-tech, ni d’ordinateurs. Ils navigueront uniquement à l’aide d’un sextant, de cartes papier et des étoiles, et communiqueront par radio HF SSB. Ils seront de retour en avril 2024.