
Avec la Rolex Fastnet Race, qui a lieu tous les deux ans au mois d'août, et la Rolex Sydney Hobart Yacht Race, qui se tient en décembre, cette épreuve de navigation fait partie d'un triumvirat de compétitions océaniques épiques.
Le navigateur américain Paul Cayard explique l'attrait et le caractère de cette course qui, cette année, débutera le samedi 23 octobre :
"Les marins sont naturellement attirés par le défi de la course au large. C'est un grand niveleur qui exige dévouement et détermination, qu'ils soient professionnels ou corinthiens. Chaque course est une mise à l'épreuve de ses ressources dans une lutte contre la mer, le vent, les marées et les courants, la fatigue et des concurrents souvent redoutables.
L'environnement est tout aussi séduisant. La géographie de la Rolex Middle Sea Race est parmi les plus belles que l'on puisse imaginer. La course est un examen brutal des compétences, mais les récompenses de la participation sont extrêmement gratifiantes."
Avec les nombreuses énigmes que posent ses virages, le parcours est aussi difficile que pittoresque. Pour les navigateurs, cependant, il y a peu de temps pour profiter des voluptés du paysage. La géographie du parcours entraîne de fréquents changements de direction et, par conséquent, des conditions variées. La plupart des éditions exposent les équipages à un mélange de grosse mer et de vents violents dans les segments en eau libre, et de brises plus capricieuses plus près de la terre. Participer à ce tour de la Sicile dans le sens inverse des aiguilles d'une montre exige une concentration inébranlable, un sens de la compétition et une intuition aiguisée pour s'adapter aux conditions dominantes.

Après le départ, les voiliers se dirigent vers le nord en remontant la côte est de la Sicile jusqu'au détroit de Messine. Une fois ce point tactique majeur franchi, l'étape vers Stromboli, l'emblème de la course, s'annonce. L'arrivée sur cette île volcanique est un moment important pour tous les équipages, de jour comme de nuit. La course se dirige ensuite vers l'ouest, le long de la côte nord de la Sicile, vers les îles accidentées d'Egadi. Une longue étape vers le sud jusqu'aux grandes îles de Pantelleria et Lampedusa suivra, avant le retour vers la ligne d'arrivée à Malte.
Cette année, la taille de la flotte confirme le haut niveau de la course : environ 114 voiliers géants étaient sur la ligne de départ.

Le vainqueur des deux dernières éditions, Elusive 2, tentera d'égaler le record de Nita IV, qui a remporté trois victoires consécutives entre 1978 et 1980. Le record de 47 heures, 55 minutes et trois secondes, vieux de 14 ans, est sérieusement menacé si les conditions sont favorables, avec trois trimarans de 70 pieds (21,5 mètres) inscrits, dont le Maserati Multi 70 de Giovanni Soldini, vainqueur de l'édition 2020, ainsi que trois maxi-monocoques, à savoir : le ClubSwan 125 Skyline de 140 pieds (42. Le ClubSwan 125 Skorpios, le plus grand participant de l'histoire de la course, le Comanche (30,48 m), et l'irrépressible Rambler (26,82 m) des États-Unis. Cinq fois vainqueur de la ligne d'honneur entre 2015 et 2019, le propriétaire du yacht américain, George David, a réalisé le fameux triplé (victoire générale, ligne d'honneur et record de la course) lors de ses débuts en 2007 avec une précédente itération de Rambler.